Organik kimyaya giriş
1828’e kadar “organik madde ancak canlının içinde oluşur” diye düşünülüyordu. Bir kimyacı laboratuvarda üre sentezleyince bu duvar yıkıldı. Bu ünitede organik ile anorganiği ayırmayı, bir bileşiğin basit formülünden gerçek formülüne gitmeyi ve tek bir elementin — karbonun — nasıl olup da hem elmas hem kalem ucu olabildiğini göreceksin.
1828 yılında Alman kimyacı Friedrich Wöhler, anorganik bir madde olan potasyum siyanürden organik bir madde olan üreyi sentezlemiştir. Böylece organik bir madde canlı vücudu dışında ilk kez sentezlenmiştir.
KCN (potasyum siyanür) + PbO₂ (kurşun(IV) oksit) → KCNO (potasyum siyanat) + PbO (kurşun(II) oksit)
2KCNO (potasyum siyanat) + (NH₄)₂SO₄ (amonyum sülfat) → 2NH₄CNO (amonyum siyanat) + K₂SO₄ (potasyum sülfat)
NH₄CNO (amonyum siyanat) —ısı→ NH₂–CO–NH₂ (üre)
Dikkat edilecek nokta: son adımda hiçbir yeni atom girmiyor. Amonyum siyanat ile üre aynı atomlardan oluşuyor, yalnızca dizilişleri farklı. Isı verilince atomlar yeniden diziliyor ve anorganik bir tuz, organik bir bileşiğe dönüşüyor.
Kaydırak sentezi üç basamakta yürütüyor. Her basamakta giren maddelerin kutuları solda, çıkanlar sağda duruyor ve aradaki ok üzerinde akan noktalar hangi parçanın nereye gittiğini gösteriyor. Üçüncü basamağa gelindiğinde ekranın altında iki formül yan yana çiziliyor: NH₄CNO ve NH₂CONH₂. Canvas ikisinin de 1 C, 4 H, 1 N + 1 N, 1 O içerdiğini atom atom sayıp “aynı atomlar, farklı diziliş” rozetini basıyor — kutulardan biri ANORGANİK, öbürü ORGANİK etiketi alıyor ve bu iki etiket arasındaki tek farkın diziliş olduğu görünür hâle geliyor.
Bir bileşiğin organik olabilmesi için kesinlikle C atomu içermesi gerekir. Bu bileşiklerin yapılarında H, N, O, P, S elementleri, halojenler ve Fe, Mg gibi metaller de bulunabilir.
C atomu içeren her bileşik organik olmak zorunda değildir.
HCl, CaC₂, CS₂, HCN, CaCO₃, CO₂, H₂CO₃
Bunların altısında C var — yine de anorganik sayılıyorlar. HCl’de ise zaten C yok.
CH₄, C₂H₅–OH, C₆H₁₂O₆, C₂H₅–NH₂, CCl₄
Metan, etil alkol, glikoz, etil amin ve karbon tetraklorür.
Düğmelerden bir bileşik seçiyorsun. Canvas önce “C atomu var mı?” sorusunu soruyor — cevap hayırsa ok doğrudan ANORGANİK kutusuna gidiyor. Cevap evetse ok ikinci kapıya, “istisna listesinde sayılmış mı?” sorusuna geliyor. İstisnalar (CaC₂, CS₂, HCN, CaCO₃, CO₂, H₂CO₃) kırmızı bir bantla ayrı gösteriliyor ve ok yine anorganik kutusuna sapıyor. Yalnızca iki kapıyı da geçen bileşiklerin oku ORGANİK kutusuna ulaşıyor. Böylece “C içeriyor → organiktir” yanlışının nerede kırıldığı gözle görülüyor.
| Ölçüt | Organik bileşikler | Anorganik bileşikler |
|---|---|---|
| Ana kaynak | Canlı organizmalar ve kalıntıları (kömür, petrol, doğal gaz vb.) | Doğadaki mineraller (asitler, bazlar, tuzlar, oksitler vb.) |
| Bağ yapısı | Genellikle kovalent | Genellikle iyonik |
| Erime/kaynama noktası | Birçoğunda düşük | Birçoğunda yüksek |
| Tepkime hızı | Yavaş | Genellikle hızlı |
| Sayı | Milyonlarla ifade edilecek kadar çok | Organiklere göre oldukça az |
| Yanıcılık | Genellikle yanıcı | Genellikle yanıcı değil |
| Çözünürlük | Genellikle benzen, eter, kloroform gibi organik çözücülerde | Genellikle suda iyi çözünür |
| Koku | Çoğunun kendine has kokusu vardır | Çoğunun kendine has kokusu yoktur |
| Elektrolit özellik | Genellikle göstermez | Sulu çözeltileri ve eriyikleri gösterir |
Tablodaki hemen her satır “genellikle” ile başlıyor — bu bir üslup tercihi değil, uyarı. Bu ölçütlerin hiçbiri tek başına karar verdirmez; kesin ölçüt yalnızca C atomu ve istisna listesidir.
Organik bileşiklerde elementlerin türünü ve atom sayılarının birbirine oranını gösteren formüle “basit (kaba) formül” denir.
CH₂
Organik bileşiği oluşturan elementlerin gerçek atom sayılarının verildiği formüle o bileşiğin “molekül formülü (gerçek formül)” denir.
C₄H₈
İkinci örnek C₂H₆O için hem basit formül hem molekül formülü olarak aynı yazılır. Sebebi basit: 2, 6 ve 1 sayılarının 1’den başka ortak böleni yoktur, yani formül zaten en sade hâlindedir. Böyle bileşiklerde n = 1 çıkar.
n · (Basit formül) = Molekül formülü
n · (Basit formülü verilen bileşiğin molekül kütlesi) = Molekül kütlesi
İki satır aynı nyi kullanır. Önce ikinci satırdan n bulunur, sonra birinci satıra taşınır.
C ve H elementlerinden oluşan, CH₂ basit formülüne sahip organik bir bileşiğin mol kütlesi 42 g/mol’dür. Buna göre bu organik bileşiğin molekül formülünü bulunuz. (Mol kütleleri, g/mol; H:1 C:12)
n(Basit formülü verilen bileşiğin molekül kütlesi) = Molekül kütlesi
n(C + 2H) = 42
n(12 + 2·1) = 42 → n · 14 = 42 → n = 3
n(Basit formül) = Molekül formül
3(CH₂) = C₃H₆
Düğmelerden bir basit formül seçiyor, kaydırakla bileşiğin mol kütlesini değiştiriyorsun. Canvas hesabı dört basamakta açıyor: basit formülün kütlesi → bölme → n → çarpma. Solda basit formülün bir birimi, sağda n tanesi gerçekten yan yana çiziliyor; n = 3 seçildiğinde CH₂ kutusu ekranda üç kez beliriyor ve atomlar toplanınca C₃H₆ çıkıyor. Kaydırak tam bölünmeyen bir kütleye gelirse (örneğin CH₂ için 50 g/mol) canvas kırmızıya dönüp “n tam sayı çıkmalı” uyarısını veriyor — bu, sınavda verilerin tutarlı olup olmadığını kontrol etmenin en hızlı yolu.
| Basit (kaba) formül | Molekül formülü (gerçek formül) |
|---|---|
| Elementlerin türü | Elementlerin türü |
| Atom sayıları oranı | Atom sayıları oranı |
| — | Atom sayıları |
| Atom kütleleri biliniyorsa elementlerin kütle oranı ve kütlece % bileşimleri bulunabilir. | Atom kütleleri biliniyorsa elementlerin kütle oranı, kütlece % bileşimleri ve molekül ağırlığı bulunabilir. |
Tuzak: kütlece yüzde bileşim iki formülde de aynıdır. CH₂ ile C₃H₆’nın kütlece bileşimi birebir aynı çıkar (%85,7 C, %14,3 H). Bir soruda yalnızca yüzde bileşim verilmişse molekül formülü bulunamaz; mutlaka mol kütlesi de gerekir.
Karbon atomu 2. periyot 4A grubunda yer alır. 4 tane değerlik elektronuna sahiptir.
Karbon atomu; değerlik elektronlarını ortaklaşa kullanarak tekli, ikili veya üçlü bağlar oluşturur.
Organik kimyanın milyonlarca bileşiğe ulaşmasının sebebi bu: dört bağ yapabilen ve kendi kendine uzun zincirler kurabilen tek element karbondur.
Bir elementin atomlarının uzayda farklı sayı ve şekilde dizilmesi sonucunda oluşan yapılara “allotrop” denir.
Aynı elementin atomlarından oluşmasına rağmen allotropların kimyasal özelliklerinin bazıları, fiziksel özelliklerinin tamamı farklıdır.
Cümleyi kelime kelime oku: fiziksel özelliklerin tamamı, kimyasal özelliklerin ise bazıları farklı. Sınavda en çok bu ikisi ters çevrilerek sorulur.
Karbonun dört değerlik elektronunun nasıl paylaşıldığını canlandırıyor. Düğmelerle tekli · ikili · üçlü bağ seçiyorsun. Canvas iki karbon atomunu çiziyor, aralarındaki ortak elektron çiftlerini tek tek nokta olarak yerleştiriyor ve her karbonun kalan bağ kapasitesini hidrojenlerle dolduruyor: tekli bağda C₂H₆, ikilide C₂H₄, üçlüde C₂H₂ çıkıyor. Sağdaki sayaç her seferinde her karbonun toplam bağ sayısının değişmediğini (dört) gösteriyor — değişen yalnızca bu dördün nasıl dağıtıldığı. Dördüncü düğme karbonu dört farklı komşuya bağlıyor ve düzgün dörtyüzlü yerleşimi çiziyor.
Beş allotrop tek tek çiziliyor — hepsi yalnızca karbon atomundan oluşuyor, farklı olan tek şey diziliş. Elmas: her karbon dört komşuya bağlı, düzgün dört yüzlü ağ. Grafit: her karbon üç komşuya bağlı, altıgen halkalardan tabakalar ve tabakalar arasında zayıf etkileşim çizgileri — kaydırakla tabakaları kaydırabiliyorsun, kalem ucunun kâğıtta iz bırakmasının sebebi böyle görünüyor. Fulleren: içi boş küre, üzerinde beşgen ve altıgen halkalar. Grafen: tek tabaka, düzlem altıgen ağ. Karbon nanotüp: aynı grafen tabakasının silindir hâline kıvrılması — kaydırak kıvrılma miktarını değiştiriyor ve düzlemden tüpe geçiş adım adım izleniyor. Her allotropun altında ısı iletir mi / elektrik iletir mi rozetleri var; tek “elektriği iletmez” rozeti elmasta çıkıyor.
| Allotrop | Yapı | Isı | Elektrik | Kullanım |
|---|---|---|---|---|
| Elmas | Her C dört C’ye kovalent bağlı, düzgün dört yüzlü. Serttir. | İletir | İletmez | Cam ve beton kesme aletleri |
| Grafit | Her C üç C’ye bağlı, altıgen halkalı tabakalar; tabakalar zayıf etkileşimle tutunur. Yumuşaktır. | İletir | İletir (pi bağı elektronları) | Makine yağı, döküm kalıbı, kalem ucu, elektrik iletkeni |
| Fulleren | İçi boş, küresel; beşgen, altıgen ve yedigen halkalar. Top, tüp, çubuk, halka şeklinde sınıflandırılabilir. | İletir | İletir | Süper iletken, HIV teşhisi, kanser tedavisinde ilaç taşıyıcı, hidrojen depolama, güneş pili |
| Grafen | Grafit tabakalarından birinin ayrıştırılması; iki boyutlu düzlem, her C üç C’ye bağlı. Bilinen en ince ve en güçlü malzeme. | İletir | İletir | Güneş pilleri, akıllı pencereler, elektronik ekranlar |
| Karbon nanotüp | Tek grafen tabakasının silindir olacak şekilde kıvrılması; tek duvarlı veya iç içe tüpler. | İletir | İletir | Gaz dedektörleri, hidrojen depolama, nanoteks kumaşları |
Tuzak kartı: beş allotropun beşi de ısıyı iletir. Elektrikte ise tablo ikiye ayrılıyor ve tek istisna elmastır. Sebebi de tabloda: grafit, grafen ve nanotüpte pi bağlarındaki elektronlar hareketli; elmasta ise dört elektronun dördü de komşu karbonlarla bağ yapmış durumda, serbest kalan elektron yok.
Kalem ucu grafittir ve kâğıtta iz bırakmasının sebebi tabakaların birbirine zayıf etkileşimle tutunması: en üstteki tabaka kâğıda sürtününce ayrılıp kalıyor. Aynı karbon elmas olarak dizilseydi kâğıdı çizerdi.
Elmasta her karbon dört komşuya bağlı. Bu üç boyutlu ağ, onu bilinen en sert maddelerden biri yapıyor. Cam kesen aletlerin ucundaki de aynı yapı.
Grafen — grafitin tek bir tabakası — akıllı pencerelerde ve elektronik ekranlarda kullanılıyor. Bir atom kalınlığında olduğu hâlde bilinen en güçlü malzeme.
Nanoteks adlı kumaşlar karbon nanotüplerle üretiliyor. Bir grafen tabakasının silindir şeklinde kıvrılmasıyla oluşan bu tüpler, kumaşa dayanıklılık kazandırıyor.
Şişedeki CO₂ karbon içeriyor ama organik değil. Aynı listedeki CaCO₃ (tebeşir, mermer) ve H₂CO₃ da öyle. “İçinde C var” demek organik demek değil.
Şeker organik bir bileşik: kovalent yapılı, suda çözünse bile elektrolit değil — çözeltisi elektriği iletmez. Tuz ise anorganik ve çözeltisi iletir.
Limonun, vanilyanın, çilekli sakızın kokusu hep organik bileşiklerden gelir. “Çoğunun kendine has kokusu vardır” maddesi tam olarak bunu anlatıyor; tuz ve mermer kokmaz.
Doğal gaz, kömür ve petrol organik bileşiklerin ana kaynağıdır: canlı kalıntılarından oluşmuşlardır. Yanabilmeleri de organiklerin “genellikle yanıcı” olma özelliğinin sonucu.
Bir bileşiği yaktığında CO₂ ve su çıkıyorsa yapısında C ve H vardır. Buradan kütlece yüzde bileşim, oradan basit formül bulunur. Gerçek formüle geçmek içinse ayrıca mol kütlesi gerekir.
50 soruluk test · Wöhler sentezi, organik ve anorganik bileşiklerin ayrımı ve genel özellikleri, basit formül ile molekül formülü arasındaki bağıntı, karbonun bağ yapısı ve beş allotrop
Alman kimyacı Friedrich Wöhler, anorganik bir madde olan potasyum siyanürden organik bir madde olan üreyi sentezledi. Böylece organik bir madde canlı vücudu dışında ilk kez elde edildi. Son adım: NH₄CNO —ısı→ üre.
Kesinlikle C atomu içermelidir. Yapıda ayrıca H, N, O, P, S, halojenler ve Fe, Mg gibi metaller bulunabilir. Ama C içeren her bileşik organik değildir.
Organik değil: HCl, CaC₂, CS₂, HCN, CaCO₃, CO₂, H₂CO₃.
Organik: CH₄, C₂H₅–OH, C₆H₁₂O₆, C₂H₅–NH₂, CCl₄.
Organik: kaynak canlı kalıntıları, kovalent, E/K noktası düşük, tepkimesi yavaş, sayısı
milyonlarca, yanıcı, organik çözücülerde çözünür, kokulu, elektrolit değil.
Anorganik: kaynak mineraller, iyonik, E/K noktası yüksek, hızlı, az sayıda, yanıcı değil,
suda çözünür, kokusuz, elektrolit.
Basit (kaba) formül: elementlerin türü + atom sayılarının oranı (CH₂).
Molekül (gerçek) formül: gerçek atom sayıları (C₄H₈). C₂H₆O gibi bileşiklerde ikisi
aynıdır.
n · (basit formül) = molekül formülü ve n · (basit formülün kütlesi) = molekül kütlesi. CH₂, M = 42 → n(12+2) = 42 → n = 3 → C₃H₆.
2. periyot, 4A grubu, 4 değerlik elektronu. Değerlik elektronlarını ortaklaşa kullanarak tekli, ikili veya üçlü bağ oluşturur.
Bir elementin atomlarının uzayda farklı sayı ve şekilde dizilmesiyle oluşan yapılar. Allotropların fiziksel özelliklerinin tamamı, kimyasal özelliklerinin bazıları farklıdır.
Elmas (sert, elektriği iletmez) · grafit (yumuşak, tabakalı, iletir) · fulleren (içi boş küre) · grafen (tek tabaka, en ince ve en güçlü) · karbon nanotüp (kıvrılmış grafen). Beşi de ısıyı iletir; elektriği iletmeyen tek yapı elmastır.