AYT KİMYA · ÜNİTE 25 · ALKANLAR

Kaydırak karbon sayısını 1’den 20’ye taşıyor. Canvas her adımda zinciri gerçekten uzatıyor ve üstte CₙH₂ₙ₊₂ formülünü canlı hesaplıyor. Zincirin altındaki şerit üç bölgeye ayrılmış: C1-C4 gaz, C5-C17 sıvı, C17’den fazlası katı; işaretçi kaydırakla birlikte bölge değiştiriyor ve rozet GAZ / SIVI / KATI olarak güncelleniyor. Sağdaki eğri kaynama noktasının karbon sayısıyla nasıl yükseldiğini çiziyor; verilen altı değer (metan –164 °C’den hekzana 69 °C’ye) eğrinin üzerinde işaretli noktalar olarak duruyor. İki ardışık nokta arasındaki farkın tam CH₂ olduğu ayrıca yazılıyor — homolog sıra kavramının kendisi bu.

Üç molekülün de kapalı formülü aynı: C₆H₁₄. Düğmelerle n-hekzan, 2-metil pentan ve 2,3-dimetil bütan arasında geçiş yapıyorsun. Canvas her yapıyı çizip etrafına temas yüzeyini temsil eden bir zarf koyuyor: düz zincirde zarf uzun ve ince, dallandıkça toparlanıp küçülüyor. Altındaki iki çubuk gerçek değerleri gösteriyor — erime noktası (–95 / –154 / –129 °C) ve kaynama noktası (69 / 60 / 58 °C). Kaynama noktası çubuğu her dallanmada kısalıyor, buhar basıncı çubuğu ise tersine uzuyor. Aynı formül, farklı özellik: yapı izomerlerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.

Alkanlardan bir hidrojen çıkarılması ile oluşan radikal gruba alkil denir. R- ile gösterilir. Alkanın adının sonundaki -an eki yerine -il eki getirilerek adlandırılır.

–CH₃ Metil · –C₂H₅ Etil · –C₃H₇ Propil · –C₄H₉ Bütil

• • Ana zincirde dallanma yoksa n-alkan şeklinde adlandırılır. Normal alkan denir. CH₃–CH₂–CH₂–CH₃  →  n-Bütan
• • Ana zincirin 2. karbonuna bir tane metil bağlı ise izo-alkan denir. İzopentan
• • Ana zincirin 2. karbonuna 2 tane metil bağlı ise neo-alkan denir. Neopentan

• • En uzun karbon zinciri seçilir.
• • Dallanma hangi uca daha yakınsa o uçtan itibaren küçük numaralar verilir.
• • Bağlı gruplar 2 uca da aynı uzaklıkta ise alfabetik önceliğe göre numaralandırılır ve isimleri okunur.
• • Sayılar arasına virgül, sayı ile harf arasına tire (-) konulur.
• • Di, tri, sekonder ekleri alfabetik sırada dikkate alınmaz. İzo ve neo ekleri alfabetik olarak dikkate alınır.
• • En son olarak en uzun zincire karşılık gelen alkanın adı yazılır.

Haloalkanlar: Alkanlara halojen (F, Cl, Br, I) bağlanması ile oluşan bileşiklere haloalkan denir. Örnek: 2-Kloro-5-metil hekzan.

Dört örnek molekül geziliyor. Her birinde kaydırak adlandırma adımlarını sırayla uyguluyor. 1. adımda canvas bütün olası zincirleri soluk çizip en uzun karbon zincirini kalın vurguluyor. 2. adımda numaralandırmayı iki yönden birden deniyor: soldan ve sağdan verilen numaralar yan yana yazılıyor, dallanma hangi uca yakınsa o yön yeşile, öbürü kırmızıya dönüyor ve altta iki adın hangisinin doğru olduğu gösteriliyor. 3. adımda yan gruplar isimleriyle etiketleniyor (metil, etil, kloro). 4. adımda ad parça parça kuruluyor: önce numaralar, sonra virgül ve tireler, en sonda ana zincirin adı. 2-metil pentan, 3,3-dimetil hekzan ve 2-kloro-5-metil hekzan örnekleri bu tezgâhta adım adım çözülüyor.

Organik bileşiklerde,

• • Karbon atomuna sadece başka bir karbon atomu bağlı ise primer karbon atomu denir.
• • Karbon atomuna 2 karbon atomu bağlıysa sekonder karbon atomu denir.
• • Karbon atomuna 3 karbon atomu bağlıysa tersiyer karbon atomu denir.

Aynı adlandırma hidrojen atomları için de kullanılır: primer karbona bağlı hidrojen primer (1°) H atomu, sekonder karbona bağlı olan sekonder (2°) H atomu, tersiyer karbona bağlı olan tersiyer (3°) H atomudur.

Canvas dallanmış bir alkan çiziyor ve her karbonun kaç komşu karbonu olduğunu tek tek sayıyor. Bir karbona tıkladığında (düğmelerden seçtiğinde) o karbonun komşuları yeşil halkalarla işaretleniyor, sayaç 1 · 2 · 3 diye artıyor ve rozet PRİMER / SEKONDER / TERSİYER yazıyor. Aynı anda o karbona bağlı hidrojenler de aynı sınıfın adını alıyor — “primer H atomu” ifadesinin nereden geldiği böyle görünüyor. Son düğme bütün karbonları birden renklendirip molekülün karbon dağılımını (kaç primer, kaç sekonder, kaç tersiyer) sayıyor.

• • Kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı bileşiklere izomer bileşikler denir.
• • İzomer bileşiklerde kapalı formül, atom cinsi ve sayısı mol kütleleri ile atomların kütlece % bileşimleri aynıdır.
• • Bileşiği oluşturan atomların dizilişinin farklı olmasıyla oluşan izomerliğe yapısal izomerlik denir.
• • Yapı izomerlerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.

Dört tür ayrı ayrı çiziliyor ve her birinde iki yapı yan yana duruyor; canvas ikisinin de kapalı formülünü hesaplayıp üstte gösteriyor — formüller her seferinde birebir aynı çıkıyor, farklı olan yalnızca çizim. Zincir-dallanma: n-pentan, neopentan ve izopentan üçlüsü, üçü de C₅H₁₂. Zincir-halka: propen ile siklopropan, ikisi de C₃H₆ — biri düz zincirli ve çift bağlı, öbürü üçgen halka. Konum: n-propil klorür ile izopropil klorür, ikisi de C₃H₇Cl — aynı fonksiyonel grup farklı karbona bağlı ve canvas bağlanma noktasını vurguluyor. Fonksiyonel grup: etil alkol ile dimetil eter, ikisi de C₂H₆O — grup tamamen değişiyor, canvas –OH ve –O– parçalarını ayrı renklerde işaretliyor.

Karbon atomlarının halka oluşturacak şekilde dizilmesiyle oluşan alkanlara halkalı alkanlar (sikloalkan) denir. Halkalı alkanların genel formülü CₙH₂ₙ şeklindedir. Karbonların halka oluşturabilmesi için sayılarının en az 3 olması gerekir.

Alkanların genel formülleri CₙH₂ₙ₊₂’dir. Halkalı alkanlarda ise halkadan dolayı iki tane hidrojen atomu eksilir ve genel formül CₙH₂ₙ şeklinde olur.

Sebebi çok basit: düz zincirin iki ucu birer hidrojen taşıyordu; uçlar birleşip halka olunca o iki hidrojenin yerini birbirleriyle kurdukları bağ alıyor. Örnekler: siklopropan, siklobütan, metil siklohekzan (C₆H₁₁–CH₃).

• • Alkanların adlandırılmasında seçilen en uzun zincire ana zincir denir. Ana zincir dışında kalan gruplara yan grup ya da dal denir.
• • Halka üzerinde tek bir grup bağlı ise dalın yerini belirtmeye gerek yoktur. Aynı halkada iki grup varsa bu grupların yerini belirtmek gerekir.
• • Halkada birden fazla grup varsa dalların bağlı olduğu karbonların numaralarının toplamı en küçük olacak şekilde numaralandırılır.
• • Yan grupların numaralarının toplamı aynı oluyorsa alfabetik olarak daha öncelikli grubun bağlı olduğu karbona 1 (bir) rakamı verilir.

Örnekler: Bromo siklohekzan · 1,1-Dimetil siklopentan · 1-Bromo-2-metil siklopentan · 4-Bromo-2-etil-1-metil siklohekzan

Canvas bir siklohekzan halkası çiziyor ve üzerine örnekteki grupları (metil, etil, bromo) yerleştiriyor. Kaydırak numaralandırmanın başlangıç karbonunu ve yönünü değiştiriyor; her konumda canvas numaraların toplamını hesaplayıp ekrana yazıyor. Toplam en küçük olduğunda çerçeve yeşile dönüp DOĞRU NUMARALANDIRMA yazıyor, diğer bütün konumlarda kırmızı kalıp YANLIŞ diyor ve toplamın kaç fazla olduğunu gösteriyor. Doğru konumda ad 4-bromo-2-etil-1-metil siklohekzan olarak alta yazılıyor. İkinci düğme tek gruplu hâle geçiyor: o zaman canvas numaraları tamamen kaldırıp “halka üzerinde tek grup varsa yerini belirtmeye gerek yoktur” diyor ve ad yalnızca bromo siklohekzan oluyor.

• • Alkanlar yakıldığında CO₂ ve H₂O oluşurken büyük miktarda ısı açığa çıkar.
• • Alkanların karbon sayısı arttıkça açığa çıkan ısı miktarı artar.

CₙH₂ₙ₊₂ + ((3n+1)/2) O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O + ısı

Ders kitabında bu genel denklem dizgi sırasında bozulmuş; sayfada aynı sayfanın kendi verdiği katsayılarla (3n+1)/2 · n · (n+1) yeniden kuruldu.

Halojen atomunun alkandaki hidrojen atomlarından biri ile yer değiştirdiği tepkimelere yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi denir.

• • Alkanların parçalanmasıdır.
• • Katalizör kullanılırsa Katalitik Kraking, katalizörsüz ise Termal Kraking adını alır.

C₈H₁₈ —kraking→ C₄H₁₀ + C₄H₈

Dikkat: parçalanan ürünlerden biri alkan (C₄H₁₀), öbürü alken (C₄H₈). Hidrojen sayısı yetmediği için parçalardan biri zorunlu olarak doymamış çıkar.

Üç tepkime tek panelde. Yanma kipinde kaydırak n değerini değiştiriyor ve canvas denklemi katsayı katsayı yeniden yazıyor: sol tarafta CₙH₂ₙ₊₂ ile (3n+1)/2 mol O₂, sağda n mol CO₂ ve (n+1) mol H₂O. Kutucuklar gerçek sayılarla doluyor ve altta açığa çıkan ısı çubuğu karbon sayısıyla birlikte uzuyor. Sübstitüsyon kipinde kaydırak dört basamağı sırayla yürütüyor: metandaki hidrojenler tek tek klorla yer değiştiriyor, her adımda ayrılan HCl molekülü kenara düşüyor ve ürünün adı (monokloro metan → dikloro metan → kloroform → karbon tetraklorür) canlı değişiyor; okun üzerinde “ısı veya ışık (UV)” yazıyor. Kraking kipinde uzun C₈H₁₈ zinciri ortadan kopuyor ve iki parçaya ayrılıyor; canvas iki ürünün formülünü sayıp birinin alkan, öbürünün alken olduğunu işaretliyor, kutucuk katalizörü açıp kapatarak katalitik ↔ termal rozetini değiştiriyor.

• • Günümüzde daha çok yakıt olarak kullanılır.
• • Suda çözünmediklerinden elma gibi meyvelerin yüzeyinde koruyucu etkiye sahiptir (C₂₉H₆₀).
• • Renksiz, suda çözünmeyen bir gaz olan siklopropan cerrahide anestezik olarak kullanılmaktadır.
• • Ham petrolün damıtılmasıyla elde edilen alkanlar çeşitli amaçlarla kullanılır.
• • Alkanlar (özellikle hekzan) çözücü olarak yaygın kullanım alanına sahiptir.
• • CH₃Cl (metil klorür) zehirli bir gazdır. Silikon polimerlerin üretiminde kullanılır.
• • CH₂Cl₂ (dikloro metan) oda şartlarında toksiktir. Metal ve tekstil sanayisinde kauçuk, fotoğraf filmi, sentetik lifler ve mürekkep üretiminde kullanılır.
• • CHCl₃ (kloroform), bayıltıcı olduğundan tıpta anestezik madde olarak kullanılır.
• • Karbon tetraklorür (CCl₄) kuru temizlemede kullanılır. Yangın söndürme özelliği olduğu hâlde zehirli olduğundan bu amaçla kullanılamaz.

Tabloda aralıklar birbirinin üstüne biniyor (C5-C6 hem petrol eteri hem benzin aralığında); bu ders kitabının kendi tablosudur, damıtma ürünlerinin keskin sınırlarla ayrılmadığını gösterir.

• • Karbon sayısı ↔ dallanma. Karbon sayısı artınca kaynama noktası yükselir, dallanma artınca düşer. İki kural ters yönde çalışır.
• • CₙH₂ₙ iki sınıfa birden ait. Bu formül hem sikloalkanın hem alkenin genel formülüdür; zincir-halka izomerliği tam olarak buradan doğar.
• • Numaralandırma yönü. Düz zincirde dallanmaya yakın uçtan, halkada ise numaraların toplamı en küçük olacak şekilde başlanır.