AYT KİMYA · ÜNİTE 27 · AROMATİK HİDROKARBONLAR

• • Arenler olarak bilinir.
• • Kendilerine has kokuları olan bu bileşiklere güzel kokulu anlamına gelen aromatik bileşikler denir.
• • Benzen (C₆H₆) grubun ilk üyesidir.
• • Aromatik bileşiklerin büyük bölümünde benzen halkası bulunduğundan arenlere benzen halkası içeren bileşikler de denir.

24. ünitenin sınıflandırma ağacında hatırlanacağı gibi: yapısında benzen halkası bulunanlar aromatik hidrokarbon, bulunmayanlar alifatik hidrokarbondur. Bu ayrım doymuşluk sorusundan önce gelir.

C₆H₆ benzen doymamıştır, halkada pi bağları vardır. C₆H₁₂ siklohekzan doymuştur: aynı sayıda karbondan kurulu bir halkadır ama bütün bağları teklidir. Yani “halkalı” demek “doymamış” demek değildir; halkanın içinde pi bağı olup olmadığına bakılır.

İki altıgen yan yana duruyor: solda benzen (C₆H₆), sağda siklohekzan (C₆H₁₂). Canvas her köşedeki karbonun kaç hidrojen taşıdığını tek tek sayıp yazıyor — benzende her karbonda 1 H, siklohekzanda 2 H — ve alttaki iki sayaç formülleri kuruyor. Düğmeler üç ölçütü sırayla vurguluyor: pi bağı sayısı (benzen 3, siklohekzan 0), doymuşluk (doymamış ↔ doymuş) ve hidrojen farkı (altı hidrojen). Kutucuk işaretlendiğinde siklohekzanın da bir halka olduğu için aynı karbon sayılı alkandan (C₆H₁₄) iki hidrojen eksik olduğu ayrıca gösteriliyor: halka kapanmak da hidrojen götürüyor, ama pi bağı kadar değil.

• • Benzendeki π bağları sürekli yer değiştirir. Bu duruma rezonans denir. İlk olarak August Kekulé tarafından açıklanmıştır.
• • Benzen bu kararlı yapısından dolayı doymamış bir bileşik olduğu hâlde katılma reaksiyonu vermez. Yer değiştirme reaksiyonu verebilir.

Bu yüzden benzenin iki ayrı gösterimi vardır: Kekulé yapısı (ikili bağlar tek tek çizilir) ve rezonans gösterimi (halkanın içine bir çember çizilir, çünkü pi bağları belirli bir kenara ait değildir).

Canvas benzenin iki Kekulé yapısını sırayla çiziyor: ikili bağlar bir kenar grubundan diğerine gerçekten atlıyor, sonra geri dönüyor. Kaydırağı sağa çektiğinde geçiş hızlanıyor ve son konumda iki yapı üst üste binerek halkanın içinde tek bir çember hâline geliyor — rezonans gösterimi bu. Yanındaki kararlılık çubuğu, pi bağları bir kenara kilitliyken kısa, halkaya yayıldığında uzun duruyor; altında “bu kararlılık yüzünden katılma vermez” yazıyor. Çubuk şematiktir; sayısal bir kararlılık değeri değil, yalnız benzenin kararlı olduğu gösterilir.

Aynı reaktifi (Br₂) iki farklı doymamış moleküle veriyoruz. Alken seçildiğinde canvas ikili bağın ikinci çizgisini siliyor, iki brom atomu iki karbona ekleniyor ve rozet KATILMA diyor: molekülde atom sayısı arttı, bağ sayısı teke indi. Benzen seçildiğinde halkanın hiçbir bağı bozulmuyor — bunun yerine bir hidrojen halkadan kopup gidiyor, yerine brom oturuyor ve dışarı HBr çıkıyor; rozet YER DEĞİŞTİRME diyor. Altındaki iki satır farkı sayıyla veriyor: katılmada halkanın pi bağı sayısı azalıyor, yer değiştirmede üç pi bağı da olduğu gibi kalıyor. Şu cümle böylece görünür oluyor: doymamış olmak tek başına katılma vereceği anlamına gelmiyor.

• • Aromatik bileşiklerden bir hidrojen çıkarılması ile elde edilen gruba ARİL denir.
• • Benzen (aren) C₆H₆ → Fenil (aril) C₆H₅–
• • Toluen (aren) C₆H₅CH₃ → Benzil (aril) C₆H₅CH₂–
• • IUPAC’a göre adlandırmada benzen halkasına tek grup bağlı ise: bağlı grup veya atom + Benzen.

Tabloda toluen, fenol ve anilin C₆H₆ – CH₃, C₆H₆ – OH, C₆H₆ – NH₂ biçiminde dizilmiş. Halkaya bir grup bağlanabilmesi için halkadan bir hidrojenin çıkması gerekir; doğru gösterimler C₆H₅–CH₃, C₆H₅–OH ve C₆H₅–NH₂’dir ve sayfada böyle yazılmıştır. Aynı sayfanın aril bölümü zaten C₆H₅CH₃ yazarak doğrusunu veriyor.

Solda aren (tam molekül), sağda ondan türeyen aril grubu duruyor. Düğmeye bastığında canvas arenin üstünde bir hidrojeni kırmızıya boyayıp koparıyor, o hidrojen yukarı doğru süzülüp kayboluyor ve geriye açık bağ ucu kalıyor — aril grubu bu. Formül sayaçları da eşzamanlı değişiyor: C₆H₆ → C₆H₅– ve C₆H₅CH₃ → C₆H₅CH₂–. Benzilde koparılan hidrojenin halkadan değil, halkaya bağlı metil grubundan alındığı ayrıca vurgulanıyor: ok o karbonu gösteriyor. İki ismin neden farklı olduğu (fenil ↔ benzil) buradan çıkıyor.

Halkaya tek bir grup bağladığında ad kuralı çok basit: grubun adı + benzen. Düğmelerle grubu değiştiriyorsun; canvas grubu halkanın bir köşesine bağlayıp adı iki parça hâlinde ekrana yazıyor (kloro + benzen). Yaygın adı olan üç bileşikte (metil benzen, hidroksi benzen, amino benzen) altta ayrıca ikinci bir kutu açılıyor ve toluen · fenol · anilin yazıyor: “sınavda iki adla da karşına çıkabilir” uyarısı orada duruyor.

DİKKAT bölümünde üç durum yan yana konuyor: benzen halkası yoksa bileşik alifatik hidrokarbondur; halka var ve yapıda yalnız C ve H bulunuyorsa aromatik hidrokarbondur (toluen gibi); halka var ama yapıda başka bir element de bulunuyorsa bileşik aromatiktir ama hidrokarbon değildir (fenolde oksijen, anilinde azot var). Yani “aromatik” halkayı, “hidrokarbon” element listesini söyler — iki ayrı sorudur.

Sekiz bileşik var; her biri iki kapıdan geçiyor. Birinci kapı sorar: “benzen halkası var mı?” — yoksa ok doğrudan ALİFATİK HİDROKARBON kutusuna gider. Varsa ikinci kapı sorar: “yapıda C ve H dışında element var mı?” — yoksa AROMATİK HİDROKARBON, varsa AROMATİK AMA HİDROKARBON DEĞİL kutusuna düşer. Canvas molekülün formülünü harf harf tarayıp yabancı elementi turuncuya boyuyor, böylece kararın neye dayandığı görünüyor. Fenol ile toluen arka arkaya seçildiğinde ikisinin de aynı halkayı taşıdığı ama farklı kutulara gittiği tek bakışta anlaşılıyor.

• • Kolay tutuşur. Oda şartlarında berrak görünümlü sıvıdır.
• • Kömür ve petrolün damıtılmasından elde edilir.
• • Zehirlidir. Kanserojendir.
• • Birçok aromatik bileşiğin sentezinde çıkış maddesidir.
• • Benzen kullanılarak toluen, fenol, anilin, naftalin gibi pek çok madde elde edilir. Bu maddeler; boya, plastik, deterjan, patlayıcı, böcek ilacı, motor yakıtı üretiminde kullanılır.
• • Apolar maddeler için çok iyi bir organik çözücüdür. Suda çözünmez.

Beş arenin her biri için canvas gerçek yapıyı çiziyor: benzende çıplak halka, toluende bir köşede –CH₃, fenolde –OH, anilinde –NH₂, naftalinde iki halka bir kenarı paylaşarak kaynaşmış hâlde. Yanındaki üç satırlık kart hâl, ayırt edici özellik ve kullanım alanını yazıyor. Alt şeritte “hidrokarbon mu?” rozeti duruyor ve fenolde kırmızıya dönüyor: halka aynı, oksijen olduğu için hidrokarbon değil. Naftalin seçildiğinde ayrıca karbon ve hidrojen sayıcısı çalışıyor — iki halka kaynaştığı için toplam C₁₀H₈ çıkıyor, iki ayrı benzen (C₁₂H₁₂) değil; paylaşılan kenar sayının neden düştüğünü gösteriyor.

Tablodaki “hidrokarbon mu?” sütunu ders kitabında ayrı bir liste hâlinde verilmiyor; bileşiklerin kendi formüllerinden ve DİKKAT bölümündeki “aromatik ancak hidrokarbon değil” ayrımından çıkarılmıştır.

• • Doymamış olmak katılma vereceği anlamına gelmez. Benzen doymamıştır ama katılma vermez; sebebi rezonanstan gelen kararlılıktır.
• • Fenil ile benzil aynı şey değildir. Fenil benzenden bir hidrojen eksilmiş hâlidir (C₆H₅–); benzil toluenin metil grubundan bir hidrojen eksilmiş hâlidir (C₆H₅CH₂–).
• • Fenol aromatiktir ama hidrokarbon değildir. Halkası benzenle aynıdır, ancak yapısında oksijen vardır. Aynı sebeple anilin de hidrokarbon değildir (azot).