AYT KİMYA · ÜNİTE 29 · ETERLER

• • Genel formülleri CₙH₂ₙ₊₂O olan bileşiklerdir.
• • Su molekülündeki iki hidrojen atomunun aynı ya da farklı radikallerle yer değiştirmesi sonucunda oluşan maddelerdir. Bir kez alkillenmiş alkol veya iki kez alkillenmiş su olarak düşünülebilir.
• • Bağ açıları: H–O–H 104,5° · CH₃–O–H 109,5° · CH₃–O–CH₃ 110°.
• • R–O–R′ yapısındaki alkillere göre eterler ikiye ayrılır: R = R′ ise simetrik (basit) eter (CH₃–O–CH₃), R ≠ R′ ise asimetrik (karışık) eter (CH₃–O–C₂H₅).
• • 3 halkalı eter: epoksit (C₂H₄O).

Kaydırak alkillenme sayısını 0’dan 2’ye taşıyor. 0’da ekranda su molekülü duruyor: oksijenin iki yanında hidrojen, açı 104,5°. 1’e geçtiğinde soldaki hidrojen koparılıp yerine bir alkil grubu oturuyor, molekül alkol oluyor ve açı 109,5°’ye çıkıyor. 2’de sağdaki hidrojen de gidiyor, yerine ikinci alkil geliyor ve molekül eter oluyor, açı 110°. Açı yayı her adımda gerçekten yeniden çiziliyor ve derecesi yazılıyor. Alt şeritte –OH hidrojeni sayacı var: suda 2, alkolde 1, eterde 0. Bu sıfır, ünitenin geri kalanının anahtarı — hidrojen bağı kuramamasının, düşük kaynamasının ve tepkimeye girmemesinin sebebi burada.

Oksijenin soluna ve sağına ayrı ayrı alkil grubu seçiyorsun. Canvas iki grubu çizip karşılaştırıyor: aynıysa aralarına yeşil bir eşittir işareti koyup SİMETRİK (BASİT) ETER rozetini basıyor, farklıysa turuncu bir eşit değil işareti koyup ASİMETRİK (KARIŞIK) ETER diyor. Aynı anda alttaki ad satırı da değişiyor: simetrikte “dialkil + eter” kalıbı (dimetil eter), asimetrikte “alkil + alkil + eter” kalıbı (etil metil eter) kullanılıyor ve alfabetik öncelik uygulanarak isim sıralanıyor — “metil etil” değil “etil metil” yazıyor.

• • Polar bileşiklerdir, molekülleri arasında dipol-dipol çekimleri etkindir.
• • Molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturamadıklarından kaynama noktaları aynı karbon sayılı alkollerden düşüktür. (KN C₂H₅OH > KN CH₃–O–CH₃)
• • Suda iyi çözünür. Karbon sayıları arttıkça çözünürlükleri azalır.
• • Renksiz, hoş kokulu ve uçucu bileşiklerdir.
• • Yoğunlukları genellikle suyun yoğunluğundan düşüktür.
• • Eterlerle alkoller arasında hidrojen bağı oluşabildiğinden birbiri içinde iyi çözünür.
• • Eterlerin yapısındaki C–O bağı kolay kopmadığından seyreltik asitler, bazlar, yükseltgen ve indirgenlerle tepkime vermez. Bu inert yapıları sebebiyle organik reaksiyonlarda tercih edilen çözücülerdendir.
• • Polarlıkları az olduğundan organik maddeler için iyi çözücülerdir.
• • Bazı eterler, havadaki oksijenle birleşip patlayıcı peroksitlere dönüştüğünden laboratuvar çalışmalarında ortamdan uzaklaştırılmalıdır.
• • Uçucu ve yanıcı bileşiklerdir.

Ders kitabı eterleri hem “polar bileşiklerdir” diye tanımlıyor hem de birkaç madde sonra “polarlıkları az olduğundan organik maddeler için iyi çözücülerdir” diyor. Bu bir çelişki değil, bir derece ifadesidir: eter alkanlardan polardır (dipol-dipol çekimi vardır) ama alkollerden ve sudan daha az polardır. İki cümle de ders kitabının kendi cümleleridir ve sayfada aynen korunmuştur.

Üç sahne var. 1) Eter + eter: iki eter molekülü birbirine yaklaşıyor; oksijenlerinde kısmi eksi yük var ama karşı tarafta bağlanacak bir –OH hidrojeni bulunmadığı için aralarına kırmızı çarpı düşüyor ve “hidrojen bağı yok, yalnız dipol-dipol” yazıyor. 2) Alkol + alkol: aynı yaklaşma, ama bu kez kesikli yeşil hidrojen bağı kuruluyor. 3) Eter + alkol: alkolün hidrojeni eterin oksijenine uzanıyor ve hidrojen bağı kuruluyor — “eterlerle alkoller arasında hidrojen bağı oluşabildiğinden birbiri içinde iyi çözünür” cümlesi bu sahnede görünüyor. Sağdaki iki çubuk kaynama noktalarını yan yana koyuyor: etil alkol ile aynı formüldeki dimetil eter; formül aynı, çubuklar farklı. Çubuklar şematiktir; bu iki madde için sayısal değer verilmez.

Eterin üzerine sırayla seyreltik asit, baz, yükseltgen ve indirgen döküyorsun. Canvas her seferinde reaktifi molekülün üzerine gönderiyor ama C–O bağı hiç kopmuyor: ok bağa çarpıp geri sekiyor ve “TEPKİME YOK” yazıyor. Karşılaştırma için kutucuğu işaretlediğinde aynı reaktifler bir alkolün üzerine gönderiliyor ve orada tepkime gerçekleşiyor. Alt satır sebebi yazıyor: eterlerin yapısındaki C–O bağı kolay kopmaz, bu yüzden eter inerttir (tepkimeye girmeye isteksizdir) ve tam da bu yüzden organik tepkimelerde çözücü olarak tercih edilir — çözücü, içinde olan biteni bozmamalıdır. Son düğme istisnayı gösteriyor: havadaki oksijenle zamanla patlayıcı peroksitler oluşuyor; orada uyarı kırmızıya dönüyor.

• • Düşük karbon sayılı eterlerde sistematik adlandırma genellikle kullanılmaz. Uzun zincirlerde IUPAC adlandırma sistemi kullanılır.
• • IUPAC kalıbı: Alkoksi (küçük karbonlu alkil) + Alkan (büyük karbonlu alkan). Örnek: 3-Etoksi pentan.
• • Simetrik eterler: Dialkil + eter. Asimetrik eterler: Alkil + alkil + eter. Adlandırmada alkil gruplarında alfabetik öncelik esastır. (CH₃–O–CH₃ dimetil eter, CH₃–O–C₂H₅ etil metil eter.)
• • Eterler, aynı karbon sayılı mono alkoller ile fonksiyonel grup izomerleridir. C₄H₁₀O: 1-bütanol ↔ dietil eter.

Adlandırma tablosundan sekiz eter seçildi. Her biri için canvas üç adımda ilerliyor. 1. adım oksijenin iki yanındaki zinciri sayıp küçük olanı mavi, büyük olanı yeşil boyuyor. 2. adım küçük zinciri alkoksi ekine çeviriyor (metil → metoksi, etil → etoksi, izopropil → izopropoksi). 3. adım büyük zinciri alkan olarak okuyup numarayı önüne koyuyor ve adı kuruyor (3-Etoksi pentan). Altta ayrıca yaygın adı yazılıyor (bütil etil eter) ve iki adın aynı molekülü anlattığı ok ile gösteriliyor. Alkil gruplarının alfabetik sıraya dizildiği yer sarıyla vurgulanıyor.

Üstte tek bir kapalı formül duruyor: C₄H₁₀O. Kaydırak bu formülün dört ayrı yapısını geziyor — 1-bütanol ve 2-bütanol (alkol), dietil eter ve metil propil eter (eter). Her yapı çizilirken oksijenin yeri kırmızı halkayla işaretleniyor: alkollerde uçta ve üzerinde hidrojen var, eterlerde iki zincirin arasında ve üzerinde hidrojen yok. Sağdaki üç sayaç (C: 4 · H: 10 · O: 1) yapı değişse de hiç kıpırdamıyor. Altta ayrıca hidrojen bağı yapabilir mi? satırı var: alkollerde evet, eterlerde hayır — aynı formülün iki ailesi arasındaki bütün fiziksel farkın kaynağı bu tek satır. Eterler, aynı karbon sayılı mono alkoller ile fonksiyonel grup izomerleridir.

• • Eterler organik bileşiklerin özütlenmesinde kullanılır. Özellikle dietil eter, bu işlem için çok elverişlidir. Düşük kaynama noktası sebebiyle özütten kolaylıkla uzaklaştırılıp damıtılarak kolay elde edilebilir.
• • Eterler, çoğunlukla analitik kimya ve tıp alanında kullanılır.
• • Dietil eterin (Lokman Ruhu) kaslar üzerinde gevşetici etkisi vardır. Ancak nabız, kan basıncı, solunum yolları ve mide üzerine olan olumsuz etkilerinden dolayı anestezide kullanımı azaltılmıştır.
• • ter-Bütil metil eter (MTBE) sanayide benzinin oktan sayısını artırmak için kullanılır. Taşınma ve depolanması çevre kirliliğine sebep olabileceğinden son dönemde kullanılmamaktadır.

Ayırma hunisinde iki katman var: altta su, üstte dietil eter (yoğunlukları genellikle suyun yoğunluğundan düşüktür, bu yüzden üstte duruyor). Sulu katmanın içinde organik madde tanecikleri dağınık hâlde. Kaydırağı çevirdikçe huni çalkalanıyor ve tanecikler tek tek eter katmanına geçiyor — sayaç kaçının geçtiğini yazıyor. Sonra ikinci aşama: eter katmanı ayrılıp ısıtılıyor; düşük kaynama noktası sayesinde eter buharlaşıp gidiyor ve geride saf organik madde kalıyor. Şu cümle tam olarak bu iki aşamayı anlatıyor: “Düşük kaynama noktası sebebiyle özütten kolaylıkla uzaklaştırılıp damıtılarak kolay elde edilebilir.” Tanecik sayısı ve katman kalınlıkları şematiktir.

Adıyla anılan üç eter: dietil eter, MTBE ve epoksit. Canvas her birinin yapısını çiziyor — dietil eterde iki eşit zincir, MTBE’de bir yanda üç dallı tersiyer bütil öbür yanda tek karbonlu metil, epoksitte oksijenin de halkanın içinde olduğu üç köşeli halka. Yanındaki kart hem ne işe yaradığını hem neden bırakıldığını yazıyor: dietil eterin anestezideki kullanımı nabız, kan basıncı, solunum yolları ve mide üzerine olumsuz etkileri yüzünden azaltılmış; MTBE’nin kullanımı taşınma ve depolanmasının çevre kirliliğine sebep olabilmesi yüzünden son dönemde bırakılmış. Epoksit seçildiğinde canvas üç köşeli halkanın gerginliğini vurguluyor: normal C–O–C açısı 110° iken burada halka çok daha dar bir açıya zorluyor.

Tablonun satırları bu iki ünitenin kendi maddelerinden derlenmiştir; tek tabloya toplanması sayfaya aittir.

• • Eter hidrojen bağı “yapamaz” ama “kabul edebilir”. Kendi molekülleri arasında hidrojen bağı yoktur (kaynama noktası bu yüzden düşük), buna karşılık alkollerle ve suyla hidrojen bağı oluşabilir (bu yüzden birbiri içinde iyi çözünürler).
• • “Polardır” ile “polarlığı azdır” çelişmez. Eter alkandan polardır, alkolden az polardır; ikisi de ders kitabının cümlesidir.
• • Kapalı formül aileyi söylemez. CₙH₂ₙ₊₂O hem alkol hem eterdir; ayırmak için oksijenin yerine bakılır.